1998'de max levchin ile confinity'yi kurdu, şirket elon musk'ın x.com'u ile birleşip paypal oldu ve 2002'de ebay'e 1,5 milyar dolara satıldı. 'paypal mafyası' denen eski çalışanlar grubu (musk, reid hoffman, levchin, yelp ve youtube kurucuları) sonraki yirmi yılın en önemli girişimlerini kurdu; thiel bu ağın merkezindeydi. sean parker onu 2004 yazında zuckerberg'le tanıştırdı; thiel yatırımı krediye çevrilebilir borç olarak yaptı, şirket kullanıcı hedefini tutturunca hisseye döndü. halka arzda hisselerinin büyük kısmını sattı, yaklaşık bir milyar dolar kazandı; 500 bin dolarlık yatırım için bu, melek yatırımcılığın tarihteki en iyi getirilerinden biri.
2003'te kurduğu palantir, devletler ve şirketler için veri analizi yapan ve 2020'de halka açılan bir şirket; 2005'te kurduğu founders fund spacex, airbnb ve stripe'a erken yatırım yaptı. 2010'da başlattığı thiel fellowship, üniversiteyi bırakan gençlere 100 bin dolar veriyor; vitalik buterin bu burstan çıktı. 2014'te blake masters ile yazdığı 'zero to one' kitabı girişimcilik literatürünün en çok okunanlarından: rekabet etmek yerine tekel yaratmayı, ağ etkisini ve 'kimsenin katılmadığı hangi doğruya inanıyorsun' sorusunu anlatır. 2016'da gawker'a karşı davayı gizlice finanse edip siteyi kapattırması ve siyasi tutumları onu silikon vadisinde yalnızlaştırdı; şubat 2022'de meta yönetim kurulundan ayrılacağını açıkladı. facebook hikayesindeki yeri, doğru anda doğru kurucuya güvenip parayı ve kontrolü ona bırakan yatırımcı örneği.


@navigator